日光街道(奥州街道)を千住、草加、粕壁(春日部)、間々田と歩を進めた芭蕉一行は、元禄２年(１６８９年)３月29日（新暦５月18日）小山に到着した。
 
一　廿九日　辰ノ上尅マヽダヲ出。

　一　小山ヘ一リ半、小山ノヤシキ、右ノ方ニ有。

　一　小田(小山)ヨリ飯塚ヘ一リ半。木沢(喜沢)ト云所ヨリ左ヘ切ル。

　一　此間姿川越ル。飯塚ヨリ壬生ヘ一リ半。飯塚ノ宿ハヅレヨリ左ヘキレ、

　　　　(小クラ川<小倉川。現思川>)川原ヲ通リ、川ヲ越、ソウシヤガシト云船ツキノ上ヘカヽリ、

　　　　室ノ八嶋ヘ行(乾ノ方五町バカリ)。

　　(曽良随行日記)

小山から日光への道中としては、宇都宮を経由する日光街道が主に使用されたが、芭蕉一行は、途中、室の八島に立ち寄るために街道を喜沢で左に折れ、壬生通に入った。壬生通は、楡木で日光例幣使街道と道筋を同じにする脇街道で、今市において日光街道と結ばれる。

曽良の随行日記から、喜沢から室の八島までの旅のコースを次のように読み取ることができる。
(1) 日光街道を喜沢で左に折れ壬生通に入る。
(2) 現在の三拝河岸地区で姿川を渡る。
(3) 飯塚宿の南詰で左に折れる。
(4) 思川の川原を行き、惣社河岸付近で思川を渡る。
(5) 惣社河岸の上手から左に折れ、５町(約545m)ほど歩いて室の八島に到着。